Les origines de la Rocca di Montepoggiolo, qui appartenait autrefois au comte Berengario, semble remonter à l’année 906. Au fil des années, il passa sous la domination de nombreuses familles telles que les Orgogliosi, les Ordelaffi, les Pagani et les Manfredi. Le bâtiment était convoité par les familles les plus puissantes du lieu, en raison de la sa position stratégique surplombant toute la plaine romagnole et ses frontières avec la Toscane.
Au XVe siècle, avec le château de Castrocaro, il fut annexé à la République de Florence et en 1471 il fut agrandi et renforcé. C’est grâce à ces interventions qu’il a pris la structure rhomboïde actuelle. Là La forteresse devint alors un guet pour la nouvelle ville-forteresse de Terra del Sole, mais en 1772, tous deux furent désarmés et en 1882 la forteresse de Montepoggiolo devint propriété privée.
Le château est composé de quatre tours circulaires et le donjon a une hauteur de 18 mètres. À l’intérieur du fort, en plus de la résidence du commandant de la forteresse, du terrain de parade, des casemates et des couloirs de patrouille, il y a aussi un petit bien connu sous le nom de Queen’s. La légende raconte que le puits a été utilisé par Caterina Sforza pour y faire tomber ses ennemis.