Die Ursprünge der Rocca di Montepoggiolo, das einst dem Grafen Berengario gehörte, scheint aus dem Jahr 906 zu stammen. Im Laufe der Jahre wurde es von vielen Familien wie den Orgogliosi, den Ordelaffi, den Pagani und den Manfredi beherrscht. Das Gebäude wurde von den mächtigsten Familien des Ortes wegen der begehrt seine strategische Lage mit Blick auf die gesamte Romagna-Ebene und seine Grenzen zur Toskana.
Im 15. Jahrhundert wurde es zusammen mit der Burg von Castrocaro der Republik Florenz angegliedert und 1471 erweitert und verstärkt. Dank dieser Interventionen nahm es die aktuelle Rhomboidstruktur an. Dort Die Festung wurde dann zum Aussichtspunkt für die neue Festungsstadt Terra del Sole. 1772 wurden beide entwaffnet und 1882 wurde die Festung Montepoggiolo in Privatbesitz.
Die Burg besteht aus vier runden Türmen und der Bergfried hat eine Höhe von 18 Metern. In der Festung befindet sich neben der Residenz des Festungskommandanten, dem Exerzierplatz, den Kasematten und den Patrouillenkorridoren auch eine kleine, als Königin bekannte. Der Legende nach wurde der Brunnen von Caterina Sforza benutzt, um ihre Feinde dorthin fallen zu lassen.
