Le origini della Rocca di Montepoggiolo, un tempo appartenuta al Conte Berengario, sembrano risalire all’anno 906. Negli anni passò sotto il dominio di molte famiglie come gli Orgogliosi, gli Ordelaffi, i Pagani e i Manfredi. L’edificio era molto ambito dalle casate più potenti del luogo, per via della sua posizione strategica che sovrastava l’intera pianura romagnola e i confini della stessa con la Toscana.
Nel XV secolo, insieme al Castello di Castrocaro, venne annessa alla Repubblica di Firenze e nel 1471 fu ampliata e rinforzata. Fu proprio grazie a questi interventi che assunse l’attuale struttura romboidale. La Fortezza, poi, diventò vedetta della nuova città-fortezza di Terra del Sole, ma nel 1772, entrambe vennero disarmate e nel 1882 la rocca di Montepoggiolo diventò proprietà di privati.
Il castello è formato da quattro torrioni circolari, e il Mastio ha un’altezza di 18 metri. All’interno del forte, oltre all’abitazione del comandante della Rocca, alla piazza d’armi, a casematte e corridoi di ronde, vi è pure un piccolo pozzo detto della Regina. La leggenda vuole che il pozzo fosse utilizzato da Caterina Sforza per farvi precipitare i suoi nemici.
