La municipalité de Rocca San Casciano possède de nombreux lieux d’intérêt historique qui sont la mémoire d’un passé important, dominé par les Romains, les Étrusques et les Florentins.
Place Garibaldi il est bordé par les arcades en pierre caractéristiques et par des palais du XVIe siècle ayant appartenu aux nobles de l’époque. Parmi les bâtiments les plus importants sont le Palais Pretorio et le Tour de l’horloge qui abrite une statue de la Vierge triste percé d’une épée datant de 1500 Église baroque de Santa Maria delle Lacrime conserve un bas-relief représentant le Vierge à l’enfant et un crucifix d’origine florentine du XVe siècle. Les deux œuvres sont restées intactes malgré le tremblement de terre dévastateur de 1661 Castellaccio , est une fortification militaire datant de 1400 et construite par Conti Guidi de Dovadola. La structure a été partiellement détruite par le tremblement de terre de 1661, elle n’a résisté qu’à une forte secousse tour de plus de 10 mètres qui est aujourd’hui considérée comme le symbole de Rocca San Casciano.
