Die Gemeinde Rocca San Casciano bietet zahlreiche Orte von historischem Interesse, die an eine wichtige Vergangenheit erinnern, die von Römern, Etruskern und Florentiner dominiert wird.
Garibaldi-Platz Es wird von den charakteristischen Steinarkaden und Palästen aus dem 16. Jahrhundert begrenzt, die den damaligen Adligen gehörten. Zu den wichtigsten Gebäuden gehören die Palazzo Pretorio und das Glockenturm welches eine Statue der beherbergt Traurige Jungfrau durchbohrt von einem Schwert aus dem Jahr 1500 Barockkirche Santa Maria delle Lacrime behält ein Basrelief mit der Darstellung des Madonna mit Kind und ein Kruzifix florentinischen Ursprungs des fünfzehnten Jahrhunderts. Beide Werke sind trotz des verheerenden Erdbebens von 1661 intakt geblieben Castellaccio ist eine militärische Festung aus dem Jahr 1400, die von gebaut wurde Conti Guidi von Dovadola. Das Bauwerk wurde durch das Erdbeben von 1661 teilweise zerstört, es widerstand nur einem starken Zittern Turm von mehr als 10 Metern, der heute als Symbol der Rocca San Casciano gilt.
