Il Comune di Rocca San Casciano vanta numerosi luoghi di interesse storico che sono memoria di un passato importante, dominato da romani, etruschi e fiorentini.
Piazza Garibaldi è delimitata dai caratteristici portici in pietra e da palazzi cinquecenteschi che appartenevano ai nobili dell’epoca. Tra gli edifici più rilevanti si annoverano il Palazzo Pretorio e la Torre dell’Orologio che custodisce una statua della Vergine addolorata trafitta da una spada risalente al 1500. La Chiesa barocca di Santa Maria delle Lacrime conserva un bassorilievo che raffigura la Madonna con Bambino e un crocifisso di matrice fiorentina del XV sec. Entrambe le opere sono rimaste intatte nonostante il devastante terremoto del 1661. Il Castellaccio, è una fortificazione militare che risale al IX secolo e fu realizzata dai Conti Guidi di Dovadola. La struttura fu in parte distrutta dal terremoto del 1661, ha resistito alle forte scosse solo una torre di più di 10 metri che oggi è stata assunta a simbolo di Rocca San Casciano.
