Le testimonianze più antiche della storia di queste terre si trovano a Sarsina, città di origini antichissime, fondata da popolazioni umbre tra il VI e il IV sec a.C. e in seguito conquistata da Roma nel 266 a.C. Sempre in epoca romana venne istituita anche la città di Mevaniola nei pressi di Galeata.
Nel Medioevo gran parte della Romagna Toscana era assoggettato al dominio dei Conti Guidi. Tredozio, dove nacque la dinastia, divenne in seguito il loro punto di forza nel territorio. Il dominio dei Guidi si estendeva fino a Marradi e Dovadola, dove ancora oggi sorge la loro Rocca, che rappresenta la fortificazione dei Conti meglio conservata in Romagna.
Alla fine del Quattrocento il potere su queste terre passò sotto il governo dei Medici e della Repubblica di Firenze: Tredozio divenne una testa di ponte fiorentina, così come Marradi. Nel 1564 Cosimo I De Medici fece erigere la cittadella di Terra del Sole, secondo i canoni urbanistici rinascimentali.
Il territorio della Romagna Toscana rimase sotto il dominio del Granducato di Toscana fino al 1859 e con l’Unità d’Italia venne annesso alla provincia di Firenze. Nel 1923 l’assetto amministrativo cambiò quando Benito Mussolini aggregò 11 comuni sotto la provincia di Forlì e altri 3 sotto quella di Firenze.
