La Chiesa di Santa Reparata si trova in Piazza d’Armi, di fronte al Palazzo Pretorio o dei Commissari. Risalente al 1609, fu costruita dal Mastro Raffaello di Zenobi di Pagno da Fiesole, il quale probabilmente rielaborò un progetto iniziale ideato da Baldassarre Lanci, uno degli architetti che progettò Terra del Sole.
Il suo impianto monumentale è a croce latina e gli interni, come gli esterni, sono in tipico stile rinascimentale. Il campanile è posto lungo un fianco della chiesa, mentre il suggestivo Battistero si trova sotto un elegante loggiato. La chiesa custodisce numerose opere d’arte: il cinquecentesco coro in noce, il Crocifisso ligneo, il candelabro pasquale con stelo in noce intagliato, la settecentesca bussola e cantoria con l’organo di Feliciano Fedeli da Camerino. Notevoli sono anche la pala con la Madonna del Carmine e le Sante Martiri Reparata e Caterina di Pier Paolo Menzocchi; la pala con Madonna del Rosario, coi Santi Domenico e Caterina da Siena di Francesco Longhi; la Crocifissione in stile scuola romagnola.