E’ l’evento culturale principe della Città Medicea, che si svolge la prima domenica di Settembre. 300 figuranti in abiti rinascimentali sfilano dai rispettivi Castelli fino in Piazza d’Armi, dove i Balestrieri si sfidano in una gara di tiro alla balestra antica da banco e di tiro alla fune per aggiudicarsi l’ambito Palio, un drappo raffigurante Santa Reparata
La sfida è tra i due Borghi di Terra del Sole, quello Fiorentino e quello Romano, che si contendono il Palio in una gara di tiro alla balestra antica da banco e di tiro alla fune. L’ambito premio è un drappo raffigurante la Santa Reparata e dipinto ogni anno da artisti diversi. Nelle giornate precedenti sono organizzati eventi collaterali tematici e la cena propiziatoria organizzata dalle due contrade con giochi e musica.
Il Palio venne ripristinato il 9 giugno 1963, come prova generale dei festeggiamenti per i quattrocento anni della Fondazione di Terra del Sole che si sarebbero tenuti l’anno seguente.
