La Piazza, che viene chiamata anche Il borgo, si trova nella parte più antica della cittadina. E’ una delle piazze più suggestive della Romagna con la porta del Borgo, Palazzo Pretorio, Palazzo Borghi e la Chiesa di S.Rocco.
La Porta del Borgo è una porta medievale ad arco, attraverso la quale si accede a Piazza Pretorio. Palazzo Pretorio fu forse la residenza dei Conti Guidi e, dal 1377, sede dei Podestà inviati da Firenze. In passato l’edificio era più alto e dotato di merlatura, ma, a causa dei diversi terremoti e dei conseguenti danni, fu abbassato fino ad assumere l’aspetto attuale. Oggi è sede della Pinacoteca Civica e dell’Archivio Storico.
Palazzo Borghi è il luogo dove nel 1773 sarebbe avvenuto il famoso “baratto” di neonati, cioè lo scambio fra la figlia dei principi d’Orleans ed il maschio del carceriere di Modigliana, maschio che sarebbe diventato nel 1830 re dei Francesi con il nome di Luigi Filippo.
La chiesa di San Sebastiano e Rocco fu realizzata sul finire del 1600 e subì diverse modifiche nel 1700. I Padri Scolopi delle Scuole Pie, la elessero come sede e nella vicina casa vi istituirono una scuola.
