Porta Romana e Porta Fiorentina costituivano i punti di accesso alla fortezza di Terra Del Sole.
La Porta Romana, che è rivolta verso Forlì, quindi verso la Romagna, è dominata dal Castello del Governatore o Capitano della Piazza. Un ponte levatoio era posto in difesa della Porta. La Porta Fiorentina, invece, è rivolta verso Firenze e le terre di Toscana ed era anch’essa difesa da un’imponente porta ferrata, da un ponte levatoio e da una saracinesca. La via che si apre una volta superata questa porta era strategicamente tortuosa così da rendere difficile un eventuale assalto.